Christina Applegate
Casi diez años más joven que él, la actriz estadounidense Christina Applegate, famosa por su interpretación en la serie 'Matrimonio con hijos' supo como conquistar a Brad, y lo suyo fue una relación de película, que vivieron en 1989.
Aunque cuando la carrera de la actriz empezó a despuntar, incluso antes que la de Brad, esta le dio plantón.
Tras ella llegó Jill Schoelen, otra actriz, un año mayor que Brad, con la que llegó incluso a comprometerse tan solo tres meses después de conocerla. Pero el amor les duró poco, ya que ella le dejó mientras se encontraba grabando 'El fantasma de la Ópera', en 1989.